Históricamente el poblamiento de la comuna San José de Maipo ha estado ligado a la explotación de sus recursos naturales. Así es como en 1792 es fundada la Villa de San José de Maipo por el Gobernador del Reino de Chile don Ambrosio O´Higgins, con el fin de apoyar las faenas ganaderas y mineras que se realizaban en el área.
Si bien siempre han existido pasos naturales hacia el otro lado de la cordillera, no es hasta la época de la independencia que éstos adquieren importancia estratégica, llegando a suscitar una serie de leyendas al respecto, como la que señala que el Paso de Las Pircas fue el legendario Paso del Fraile utilizado por Manuel Rodríguez en aquella época.Ya entrado el siglo XIX, el área del Cajón del Maipo se convirtió en destino de importantes científicos.
Charles Darwin en su viaje hacia Mendoza se internó por el cajón del Maipo y río Yeso, cruzando luego a Argentina por el Paso Piuquenes. Ignacio Domeyko, investigando la minería llegó hasta la mina de cobre El Volcán.